Benzojska kislina. Lastnosti in uporaba benzojske kisline

- organska spojina, najbolj aromatična monobazična karboksilna kislina s sestavo C 6 H 5 COOH. V normalnih pogojih je kislina brezbarvni kristali, dobro topni v etru, alkoholih, kloroformu in rahlo topni v vodi. Kislina tvori vrsto soli - benzoat.

Izraz benzojska kislina Spojina izvira iz imena benzoin gumi, ki je bil izoliran iz dreves storax v jugovzhodni Aziji. Kislina je bila prvič izolirana v čista oblika in sta jo opisala francoska alkimist Blaise in Vigenère v 16. stoletju – z destilacijo benzoina. Leta 1832 sta Friedrich Wöhler in Liebig sintetizirala benzojsko kislino iz benzaldehida in določila njeno formulo.

Benzojska kislina in njeni derivati ​​so v naravi zelo razširjeni. Tako benzoinska smola vsebuje 12-18% benzojska kislina, kot tudi znatno količino njegovih estrov. Te spojine najdemo tudi v lubju, listih, plodovih češenj in suhih sliv.

Fizične lastnosti

Benzojska kislina je prozoren, igličast kristal. Ima vrelišče 249,2 °C, vendar lahko kristali sublimirajo že pri 100 °C.

Kislina je rahlo topna v vodi in dobro topna v organskih topilih.

potrdilo o prejemu

Industrijska metoda

Skoraj vsi so bili prejeti industrijsko merilo Benzojsko kislino sintetiziramo s katalitično oksidacijo toluena:

Razvili so ga v nemškem podjetju IG Farbenindustrie med drugo svetovno vojno. Reakcija poteka pod naslednjimi pogoji:

  • tlak v reaktorju - 200-700 kPa (~ 2-7 atm)
  • temperatura v reaktorju - 136-160 ° C
  • koncentracija katalizatorja - 25-1000 mg / kg
  • koncentracija izdelka - 10-60%

Za surovino veljajo visoke zahteve glede čistosti - nečistoče žvepla, dušika, fenolov in olefinov lahko upočasnijo proces oksidacije. Katalizator so pogosto kobaltove soli: naftenat, acetat, oktoat. Dodatki mangana se uporabljajo tudi kot sokatalizator, vendar bo v tem primeru porušeno ravnovesje reakcije in tvorba stranskega produkta, benzaldehida, bo postala pomembna. Uporaba bromidov (na primer kobaltovega bromida) lahko znatno poveča učinkovitost oksidacijskih procesov v sistemu, vendar so takšni dodatki zelo jedki in zahtevajo namestitev drage opreme iz titana.

Stopnja pretvorbe toluena je 50 %, od tega je 80 % benzojske kisline.

Letna proizvodnja benzojske kisline je 750 tisoč ton.

Laboratorijske metode

Ko benzaldehid obdelamo z vodno-alkoholno raztopino alkalije (na primer 50% KOH), pride do nesorazmerja, da nastane benzojska kislina in benzilalkohol:


Benzojsko kislino lahko dobimo s karboksilacijo magnezijevih ali organolitijevih spojin, na primer fenilocetni Grignardov reagent C 6 H 5 MgBr (v etru):

Kislina nastane s hidrolizo benzoil klorida:

Druga metoda je sinteza kisline iz benzena - z aciliranjem le-tega s fosgenom v prisotnosti aluminijevega klorida (Friedel-Craftsova reakcija):


Kemijske lastnosti

Benzojska kislina ima vse lastnosti karboksilnih kislin: tvorba estrov pri interakciji z alkoholi, tvorba amidov in podobno.

Benzojska kislina je odporna na številne oksidante: zrak, permanganat, hipoklorite. Vendar pa pri segrevanju nad 220 °C reagira z bakrovimi (II) solmi in tvori fenol in njegove derivate. Kot rezultat reakcije kisline z amoniakom nastane anilin.

S segrevanjem benzojske kisline na 370 °C v prisotnosti katalizatorja (bakrov ali kadmijev prah) pride do dekarboksilacije, ki povzroči redukcijo benzena v sledi fenola.

S sodelovanjem katalizatorja iz cirkonijevega oksida lahko benzojsko kislino hidriramo v benzaldehid s kvantitativnim izkoristkom. In hidrogeniranje v prisotnosti plemenitih kovin vodi do tvorbe cikloheksankarboksilne kisline (heksahidrobenzojske kisline).

Kloriranje spojine daje produkt pretežno 3-klorobenzojsko kislino. Nitriranje in sulfoniranje potekata podobno na tretjem mestu.


Toksičnost

Benzojska kislina je snov zmerne toksičnosti. Dnevni odmerki kisline do 5-10 mg/kg nimajo vpliva na zdravje.

Snov lahko draži človeško sluznico, zato je pri delu s kislino potrebna zaščita dihal.

Aplikacija

Glavnina proizvedene benzojske kisline se porabi za proizvodnjo kaprolaktama in viskoze; Nekatera podjetja, ki sintetizirajo podatke Rechovna, imajo lastne zmogljivosti za proizvodnjo benzojske kisline. Pomembna je tudi uporaba kisline pri proizvodnji njenih soli - benzoatov: kalijevega benzoata, natrijevega benzoata, kalcijevega benzoata ipd. Te spojine se pogosto uporabljajo kot konzervansi za hrano in kozmetiko ter zaviralci korozije.

Od leta 1909 je dovoljena uporaba benzojske kisline v prehrambenih izdelkih, kjer deluje kot konzervans v koncentraciji največ 0,1 %. V registru aditivov za živila Evropske unije ima benzojska kislina oznako E210.

Benzojska kislina je surovina za proizvodnjo barvil, kot so anilinsko modra in nekatera antrakinonska barvila.

Tudi uporaba benzojske kisline v medicini je nepomembna: kislina se uporablja pri izdelavi protimikrobnih in fungicidnih zdravil.

Sorodne slike

Uvod

Fizikalne lastnosti in pojavljanje v naravi

Kemijske lastnosti

Metode za proizvodnjo enobazičnih aromatskih karboksilnih kislin

Nitrobenzojske kisline

Aplikacija

Zaključek

Bibliografija


Uvod

Sistematsko ime benzojska kislina

Tradicionalna imena benzojska kislina

Kemijska formula C6H5COOH

Molska masa 122,12 g/mol

Fizične lastnosti

Stanje (standardno stanje) solidno

Toplotne lastnosti

Tališče 122,4 °C

Vrelišče 249,2 °C

Temperatura razgradnje 370 °C

Specifična toplota uparjanja 527 J/kg

Specifična talilna toplota 18 J/kg

Kemijske lastnosti

Topnost v vodi 0,001 g/100 ml

Aromatske karboksilne kisline so derivati ​​benzena, ki vsebujejo karboksilne skupine, neposredno vezane na ogljikove atome benzenskega obroča. Kisline, ki vsebujejo karboksilne skupine v stranski verigi, se štejejo za aromatske maščobne kisline.

Aromatske kisline lahko glede na število karboksilnih skupin delimo na eno-, dvo- ali večbazične. Imena kislin, v katerih je karboksilna skupina neposredno vezana na jedro, izhajajo iz aromatskih ogljikovodikov. Imena kislin s karboksilno skupino v stranski verigi običajno izhajajo iz imen ustreznih maščobnih kislin. Najpomembnejše so kisline prve vrste: na primer benzojska (benzenkarbonska) C 6 H 5 -COOH, P- toluil ( p-toluenkarbonat), ftalna (1,2-benzendikarboksilna), izoftalna (1,3-benzendikarboksilna), tereftalna (1,4-benzendikarboksilna):

Zgodba

Prvič so ga izolirali s sublimacijo v 16. stoletju iz benzoinske smole (rosno kadilo), od tod tudi njegovo ime. Ta proces je opisal Nostradamus (1556), nato pa Girolamo Ruschelli (1560, pod psevdonimom Alexius Pedemontanus) in Blaise de Vigenère (1596).

Leta 1832 je nemški kemik Justus von Liebig določil strukturo benzojske kisline. Raziskoval je tudi, kako je povezana s hipurično kislino.

Leta 1875 je nemški fiziolog Ernst Leopold Zalkowski raziskoval protiglivične lastnosti benzojske kisline, ki se je dolgo uporabljala pri konzerviranju sadja.

Sulfosalicilna kislina

2-hidroksi-5-sulfobenzojska kislina

HO3S(HO)C6H3COOH 2H2O M 254,22

Opis

Sulfosalicilna kislina je brezbarvni, prosojni, igličasti kristali ali bel kristalinični prah.

Sulfosalicilna kislina je lahko topna v vodi, alkoholu in etru, netopna v benzenu in kloroformu ter je občutljiva na svetlobo. Vodne raztopine so kisle.

Aplikacija

Sulfosalicilna kislina se uporablja v medicini za kvalitativno določanje beljakovin v urinu in med analitičnim delom za določanje vsebnosti nitratov v vodi.

V industriji se sulfosalicilna kislina uporablja kot dodatek osnovnim surovinam pri sintezi snovi.


Fizikalne lastnosti in pojavljanje v naravi

Monokarboksilne kisline iz vrste benzena so brezbarvne kristalne snovi s tališčem nad 100 °C. Kisline z par- položaj substituentov se tali pri bistveno višjih visoke temperature kot njihovi izomeri. Aromatske kisline vrejo pri nekoliko višjih temperaturah in se stopijo pri bistveno višjih temperaturah kot maščobne kisline z enakim številom ogljikovih atomov. Monokarboksilne kisline so precej slabo topne v hladna voda in veliko bolje, ko je vroče. Nižje kisline so hlapne z vodno paro. V vodnih raztopinah imajo monokarboksilne kisline večjo stopnjo disociacije kot maščobne kisline: disociacijska konstanta benzojske kisline je 6,6·10 -5, ocetne kisline pa 1,8·10 -5. Pri 370C razpade na benzen in CO2 (fenol in CO nastajata v majhnih količinah). Pri reakciji z benzoil kloridom pri povišanih temperaturah se benzojska kislina pretvori v benzojev anhidrid. Benzojsko kislino in njene estre najdemo v eteričnih oljih (na primer nageljnove žbice, tolu in perujski balzam, benzoin). Derivat benzojske kisline in glicina, hipurinska kislina, je živalski odpadni produkt, kristalizira v obliki brezbarvnih plošč ali iglic, tali se pri 121 oC, lahko topen v alkoholu in etru, slabo topen v vodi. Trenutno se benzojska kislina pogosto uporablja v industriji barvil. Benzojska kislina ima antisentične lastnosti, zato se uporablja za konzerviranje. prehrambeni izdelki. Široko se uporabljajo tudi različni derivati ​​benzojske kisline.

Kemijske lastnosti

Benzen je odkril Faraday leta 1825 in njegova bruto formula je bila ugotovljena kot C 6 H 6. Leta 1865 je Kekule predlagal njegovo strukturno formulo kot cikloheksatrien-1,3,5. Ta formula se uporablja še danes, čeprav je, kot bo prikazano kasneje, nepopolna - ne ustreza popolnoma lastnostim benzena.

Najbolj značilna značilnost kemičnega obnašanja benzena je neverjetna inertnost dvojnih vezi ogljik-ogljik v njegovi molekuli: v nasprotju z obravnavanimi; prej nenasičene spojine, je odporen na delovanje oksidantov (na primer kalijev permanganat v kislem in alkalnem okolju, kromov anhidrid v ocetna kislina) in ni podvržen običajnim elektrofilnim adicijskim reakcijam, značilnim za alkene, alkadiene in alkine.

Mnogi znanstveniki, ki so poskušali razložiti lastnosti benzena s strukturnimi značilnostmi, so po Kekuleju postavili svoje hipoteze o tej zadevi. Ker se nenasičenost benzena ni jasno pokazala, je veljalo, da v molekuli benzena ni dvojnih vezi. Tako sta Armstrong in Bayer, pa tudi Klaus, predlagala, da so v molekuli benzena četrte valence vseh šestih ogljikovih atomov usmerjene proti središču in se med seboj nasičijo, Ladenburg - da je ogljikov skelet benzena prizma, Chichibabin - da v benzenu je ogljik trivalenten.

Thiele, ki je izboljšal Kekulejevo formulo, je trdil, da dvojne vezi v slednjem niso fiksne, ampak se nenehno premikajo - "oscilirajo", Dewar in Hückel pa sta predlagala strukturne formule benzena z dvojnimi vezmi in majhnimi obroči.



Trenutno se na podlagi številnih študij lahko šteje za trdno ugotovljeno, da je šest ogljikovih in šest vodikovih atomov v molekuli benzena v isti ravnini in da so oblaki π-elektronov ogljikovih atomov pravokotni na ravnino molekule. in zato vzporedni drug z drugim in medsebojno delujejo. Oblak vsakega π-elektrona prekrivajo oblaki π-elektronov sosednjih ogljikovih atomov. Pravo molekulo benzena z enakomerno porazdelitvijo gostote π-elektronov po celotnem obroču lahko predstavimo kot ploščat šesterokotnik, ki leži med dvema toroma.

Iz tega sledi, da je formulo benzena logično prikazati v obliki pravilnega šesterokotnika z obročem v notranjosti, s čimer poudarimo popolno delokalizacijo π-elektronov v benzenovem obroču in enakovrednost vseh vezi ogljik-ogljik v njem. Veljavnost slednje ugotovitve potrjujejo zlasti rezultati merjenja dolžin C-C vezi v molekuli benzena; sta enaki in enaki 0,139 nm (C-C vezi v benzenovem obroču so krajše od enojnih (3,154 nm), a daljše od dvojnih (0,132 nm)). Porazdelitev elektronske gostote v molekuli benzena; vezne dolžine, vezni koti


Zelo pomemben derivat benzojske kisline je njen kislinski klorid - benzoil klorid. Je tekočina značilnega vonja in močnega solzenja. Uporablja se kot benzoilacijsko sredstvo.

Benzoil peroksid uporablja se kot iniciator za polimerizacijske reakcije in tudi kot belilno sredstvo za jedilna olja, maščobe in moko.

Toluinske kisline. Metilbenzojske kisline imenujemo toluinske kisline. Nastanejo med delno oksidacijo o-, m- in p-ksileni. NN-dietil- m-toluilmid je učinkovit repelent- odganjalec insektov:

n-terc-Butilbenzojsko kislino proizvajajo v industrijskem obsegu z oksidacijo v tekoči fazi drgne-butiltoluena v prisotnosti topne kobaltove soli kot katalizatorja. Uporablja se pri proizvodnji poliestrskih smol.

Fenilocetna kislina pridobljen iz benzil klorida preko nitrila ali preko organomagnezijevih spojin. To je kristalinična snov s tal. 76 °C. Zaradi mobilnosti podobnih atomov metilne skupine zlahka vstopi v kondenzacijske reakcije. Ta kislina in njeni estri se uporabljajo v parfumeriji.

Aromatske kisline so podvržene vsem reakcijam, ki so značilne za maščobne kisline. Reakcije, ki vključujejo karboksilno skupino, proizvajajo različne kislinske derivate. Soli dobimo z delovanjem kislin na karbonate ali alkalije. Estri - s segrevanjem mešanice kisline in alkohola v prisotnosti mineralne (običajno žveplove) kisline:

Če so substituenti v orto-Če temu ni tako, potem pride do zaestrenja karboksilne skupine tako enostavno kot v primeru alifatskih kislin. Če eden od orto-položaji se zamenjajo, se stopnja zaestrenja močno zmanjša in če oboje orto- mesta so zasedena, do zaestrenja običajno ne pride (prostorske težave).

Etri orto-substituirane benzojske kisline lahko dobimo z reakcijo srebrovih soli s haloalkilom (estri sterično oviranih aromatskih kislin se zlahka in kvantitativno umilijo v prisotnosti kronskih etrov). Zaradi prostorske stiske se težko hidrolizirajo. Skupine, večje od vodika, zapolnijo prostor okoli ogljikovega atoma karboksilne skupine do te mere, da otežijo nastanek in umiljenje estra.

ACETILSALICILNA (2-(ACETILOKSI)-BENZOJSKA) KISLINA bela kristalinična snov, rahlo topna v vodi, dobro topna v alkoholnih in alkalnih raztopinah. To snov dobimo z reakcijo salicilne kisline z anhidridom ocetne kisline:

Acetilsalicilna kislina se že več kot 100 let široko uporablja kot antipiretik, analgetik in protivnetno zdravilo. Obstaja več kot 50 blagovnih znamk zdravil, katerih glavna aktivna sestavina je ta snov. To nenavadno zdravilo lahko imenujemo rekorder med zdravili. Acetilsalicilna kislina je dolgoživka v svetu zdravil, leta 1999 je uradno praznovala stoletnico in je še vedno najbolj priljubljeno zdravilo na svetu. Letna poraba zdravil, ki vsebujejo acetilsalicilno kislino, presega 40 milijard tablet.

Druga značilnost acetilsalicilne kisline je, da je prva sintetična zdravilna učinkovina. Človek je že od nekdaj uporabljal zdravilne rastline, nato se je naučil iz rastlinskih izvlečkov izolirati zdravilne učinkovine v čisti obliki, a prvo zdravilo, katerega popolnega analoga v naravi ni, je bila acetilsalicilna kislina.

V naravi obstaja podobna snov: salicilna kislina. To spojino najdemo v vrbovem lubju in je zdravilne lastnosti so poznali že od antike. Odvar vrbovega lubja je Hipokrat priporočal kot antipiretik, analgetik in protivnetno sredstvo. Leta 1828 je nemški kemik Büchner iz vrbovega lubja izoliral snov, ki jo je poimenoval salicin (iz latinskega imena za vrbo Salix). Malo kasneje so iz salicina pridobili čisto salicilno kislino in dokazali, da jo ima zdravilne lastnosti. Kot zdravilo so uporabljali salicin, izoliran iz vrbovega lubja, odpadka izdelovanja košar, vendar so ga proizvajali v zelo majhnih količinah in je bil drag. Leta 1860 je nemški kemik A. Kolbe razvil metodo za sintezo salicilne kisline z reakcijo natrijevega fenolata z ogljikovim dioksidom in kmalu se je v Nemčiji pojavil obrat za proizvodnjo te snovi:

V medicinski praksi sta se uporabljala tako salicin kot cenejša sintetična salicilna kislina, vendar pa salicilna kislina kot zdravilo za interno uporabo ni bila razširjena. Zaradi visoke kislosti močno draži sluznico ust, žrela in želodca, njene soli salicilati pa imajo tak okus, da je večini bolnikov postalo slabo.

Novo zdravilo, ki ima enake terapevtske lastnosti, a manj izrazite stranske učinke kot salicilna kislina, je odkrilo in patentiralo nemško podjetje Bayer. Po uradni različici naj bi oče kemika Felixa Hoffmana, ki je delal v podjetju, zbolel za revmo, ljubeči sin pa se je namenil pridobiti snov, ki bi lajšala trpljenje njegovega revmatičnega očeta, a bi imela prijetnejše. okusnejši od salicilatov in ne bi povzročal bolečin v želodcu. Leta 1893 je odkril želene lastnosti acetilsalicilne kisline, ki je bila prvič pridobljena iz salicilne kisline štirideset let prej, vendar ni našla uporabe. Hoffman je razvil metodo za pridobivanje čiste acetilsalicilne kisline in po testiranju zdravila na živalih (mimogrede, izvedena so bila tudi prvič v zgodovini) je Bayer leta 1899 patentiral blagovna znamka aspirin ime, po katerem je to zdravilo najbolj znano. Domneva se, da je zdravilo dobilo ime po svetem Aspirinu, zavetniku vseh glavobolov, čeprav obstaja bolj prozaična razlaga. Salicilno kislino so takrat pogosto imenovali spirsaeure, ker so jo našli tudi v rastlini travniška sladica (spiraea). In blagovna znamka je preprosto okrajšava takrat sprejetega imena za acetilsalicilno kislino, acetylspirsaeure. Mimogrede, salicilna kislina je svoje mesto našla tudi v medicini, njena raztopina salicilnega alkohola zdravi kožne vnetne procese in je vključena v številne kozmetične losjone.

Acetilsalicilna kislina znižuje temperaturo, zmanjšuje lokalne vnetne procese in lajša bolečine. Prav tako redči kri, zato se uporablja pri nevarnosti krvnih strdkov. Dokazano je, da dolgotrajna uporaba majhnih odmerkov acetilsalicilne kisline pri ljudeh, nagnjenih k boleznim srca in ožilja, bistveno zmanjša tveganje za možgansko kap in miokardni infarkt. Hkrati je zdravilo popolnoma brez strašne pomanjkljivosti mnogih zdravil proti bolečinam - zasvojenost se ne razvije. Zdi se kot idealno zdravilo. Nekateri ljudje so na to zdravilo že tako navajeni, da ga jemljejo z razlogom ali brez njega, ob najmanjši bolečini ali samo »za vsak slučaj«.

Vendar v nobenem primeru ne smemo pozabiti, da se zdravila ne smejo zlorabljati. Kot vsako zdravilo tudi acetilsalicilna kislina ni varna. Preveliko odmerjanje lahko povzroči zastrupitev, ki se kaže s slabostjo, bruhanjem, bolečinami v želodcu, vrtoglavico, v hudih primerih pa s toksičnim vnetjem jeter in ledvic, poškodbo centralnega živčni sistem(motnje koordinacije gibov, zmedenost, konvulzije) in krvavitve.

Če oseba jemlje več zdravil hkrati, morate biti še posebej previdni. Nekatera zdravila so med seboj nezdružljiva, kar lahko povzroči zastrupitev. Acetilsalicilna kislina poveča toksične učinke sulfonamidov, poveča učinek zdravil proti bolečinam in protivnetnih zdravil, kot so amidopirin, butadion, analgin.

To zdravilo ima tudi stranske učinke. Tako kot salicilna kislina, čeprav v precej manjši meri, povzroča draženje želodčne sluznice. Da bi se izognili negativnim učinkom na prebavila, je priporočljivo, da zdravilo vzamete po obroku s kozarcem vode. velik znesek tekočine. Dražilni učinek acetilsalicilne kisline poveča vinski alkohol.

Velik del dražilnega učinka aspirina je posledica njegove slabe topnosti. Če tableto pogoltnete, se le-ta počasi absorbira, neraztopljen delček snovi se lahko nekaj časa »prilepi« na sluznico in povzroči draženje. Da bi zmanjšali ta učinek, preprosto zdrobite tableto aspirina v prah in jo sperite z vodo; včasih je za ta namen priporočljiva alkalna voda. mineralna voda, ali kupite topne oblike šumečih tablet aspirina. Vendar je treba upoštevati, da ti ukrepi ne zmanjšajo tveganja za nastanek krvavitev iz prebavil zaradi učinka zdravila na sintezo "zaščitnih" prostaglandinov v želodčni sluznici. Zato je bolje, da ne zlorabljate acetilsalicilne kisline, zlasti za ljudi z gastritisom ali želodčnimi razjedami.

Včasih je lahko učinek zmanjšanja strjevanja krvi nezaželen ali celo nevaren. Predvsem zdravila, ki vsebujejo acetilsalicilno kislino, niso priporočljiva za uporabo v tednu pred operacijo, saj povečujejo tveganje za neželeno krvavitev. Nosečnice in majhni otroci ne smejo jemati acetilsalicilne kisline, razen če je to nujno potrebno.

Kljub dejstvu, da je acetilsalicilna kislina že dolgo poznana in se zelo pogosto uporablja kot zdravilo, se je razlaga mehanizma njenega delovanja na telo pojavila šele v sedemdesetih letih prejšnjega stoletja. Britanski znanstvenik J. Vane je leta 1982 od kraljice Elizabete II prejel Nobelovo nagrado za fiziologijo ali medicino in naziv viteza za svoje delo pri proučevanju fizioloških učinkov acetilsalicilne kisline. Wayne je odkril, da acetilsalicilna kislina v telesu zavira sintezo določenih hormonom podobnih snovi - prostaglandinov, ki so odgovorni za uravnavanje številnih telesnih funkcij, zlasti pa zavira sintezo prostaglandinov, ki povzročajo vnetje. Stranski učinki acetilsalicilne kisline je razloženo z upočasnitvijo sinteze drugih prostaglandinov, odgovornih za strjevanje krvi in ​​uravnavanje tvorbe klorovodikove kisline v želodcu.

Nadaljnje raziskave so pokazale, da niso vse lastnosti te snovi povezane z zaviranjem sinteze prostaglandinov. Mehanizem delovanja acetilsalicilne kisline je kompleksen in ne povsem razumljen, njene lastnosti pa so še vedno predmet proučevanja številnih znanstvenih skupin. Samo leta 2003 je bilo objavljenih približno 4000 znanstvenih člankov o zapletenosti fizioloških učinkov te snovi. Znanstveniki po eni strani iščejo nove načine uporabe starega zdravila, na primer nedavne študije so razkrile mehanizem vpliva acetilsalicilne kisline na zniževanje krvnega sladkorja, kar je pomembno za bolnike s sladkorno boleznijo. Po drugi strani pa se na podlagi raziskav razvijajo nova zdravila za acetilsalicilno kislino, katerih stranski učinki so minimizirani. Očitno bo acetilsalicilna kislina zagotovila delo več kot eni generaciji znanstvenikov, fiziologov in farmacevtov.

Materiali na internetu: http://www.remedium.ru

http://www.brandpro.ru/world/histories/h02.htm

http://www.inventors.ru/index.asp?mode=4212

http://www.roche.ru/press_analitic_medpreparat_apr.shtml

Ekaterina Mendelejeva

Benzojska kislina je enobazna karboksilna snov, izolirana v 16. stoletju s sublimacijo benzojske smole.

Je naravna spojina. Vsebuje brusnice, borovnice, brusnice, maline in češnjevo lubje. Najdeno zavezano v medu. Zanimivo je, da benzojska kislina nastaja pri mikrobni razgradnji N – benzoilglicina v fermentiranih mlečnih izdelkih (kefir, fermentirano pečeno mleko, jogurt, jogurt).

Strukturna formula aromatske spojine – C6H5COOH.

Benzojska kislina deluje protimikrobno in protiglivično: preprečuje razmnoževanje bakterij maslenokislinskega vrenja, kvasovk in zavira delovanje encimov patogenih celic. Zaradi antiseptičnih lastnosti se uporablja v Prehrambena industrija kot naravni konzervans (E210) v proizvodnji hrane in pijače.

Aplikacija

Avtor: videz benzojska kislina - podolgovati beli kristali, ki imajo značilen sijaj. Pri temperaturi 122 stopinj Celzija preide v plinasto stanje. Benzojska kislina je topna v alkoholih. Proizvaja se v industrijskem obsegu z oksidacijo toluena. Poleg tega se snov pridobiva iz benzotriklorida, ftalne kisline.

Konzervans se uporablja v pekarski, slaščičarski in pivovarski industriji za proizvodnjo naslednjih izdelkov:

  • sadni in zelenjavni pireji;
  • gazirane pijače;
  • sokovi iz jagodičja;
  • ribji izdelki;
  • konzervirano sadje, oljke;
  • sladoled;
  • konzerve, džemi, marmelade;
  • konzervirana zelenjava;
  • margarina;
  • žvečilni gumi;
  • sladkarije in sladila;
  • delikatesni kaviar;
  • mlečni izdelki
  • žgane pijače, pivo, vino.

Antiseptične in antibakterijske lastnosti benzojske kisline se uporabljajo v farmacevtski industriji za proizvodnjo protiglivičnih zdravil in mazil za garje. Posebne kopeli za stopala z organsko spojino pa lajšajo prekomerno potenje in glivice na nogah. Poleg tega se benzojska kislina dodaja sirupom proti kašlju, ker ima izkašljevalne lastnosti in redči sluz.

Uporablja se kot konzervans v kozmetiki za ohranjanje uporabne lastnosti in podaljšanje roka uporabnosti krem, losjonov, balzamov. Zaradi močnih belilnih lastnosti je spojina vključena v maske, katerih delovanje je namenjeno odstranjevanju peg, neenakomerne kože in starostnih peg z obraza.

Učinki na zdravje

Ko vstopi v telo, benzojska kislina reagira z beljakovinskimi molekulami in se spremeni v N-benzoilglicin (hipurno kislino). Po transformaciji se spojina izloči z urinom. Ta proces "obremeni" človeški izločevalni sistem, zato, da bi se izognili škodi zdravju, zakonodaja vsake države določa dovoljeno normo za uporabo kisline pri proizvodnji živil. Danes je dovoljena uporaba do pet miligramov snovi na kilogram končnih izdelkov. Preseganje dovoljene vrednosti se kaznuje z zakonom in prepoveduje prodajo tovrstnih izdelkov.

Škoda benzojske kisline ni le v povečanju obremenitve ledvic. Je "progenitor" nevarne rakotvorne snovi: lahko proizvaja benzen v čisti obliki, kar izzove rast malignih tumorjev. Za pretvorbo kisline v strup so potrebne zelo visoke temperature.

Izolacija benzena v človeškem telesu iz benzoinske spojine je nemogoča. Vendar toplota ni namenjena za ta namen. konzervirana hrana in potem jih uživanje ni priporočljivo, saj lahko povzroči zastrupitev s hrano.

Ne pozabite, da ima konzervans E210, tudi v majhnih količinah (do 0,01 miligrama), škodljiv učinek na hišne ljubljenčke: spodkopava zdravje in poslabša dobro počutje. Zato se pred hranjenjem hišnega ljubljenčka prepričajte, da izdelek ne vsebuje benzojske kisline, sicer so lahko posledice izjemno tragične.

Aktivnost spojine se zmanjša v prisotnosti glicerola, beljakovin in neionskih površinsko aktivnih snovi. Če pride v stik s površino kože, povzroči rdečico in draženje, vdihavanje aerosola povzroči slabost, bruhanje, krčevit kašelj in izcedek iz nosu. Zato pri delu s snovjo in njenimi solmi uporabljajte osebno zaščitno opremo (gumijaste rokavice, kombinezoni, respiratorji za prah) in upoštevajte ukrepe osebne higiene.

Sočasno uživanje živil, bogatih z askorbinsko in benzojsko kislino, povzroči nastanek prostega toksičnega benzena. Zato je najmanjši premor med jemanjem takšnih izdelkov (brezalkoholnih pijač in citrusov) dve uri.

Presežek in pomanjkanje

Sprejemljivo dnevna norma poraba benzojske kisline za odrasle brez škode za zdravje se določi na podlagi izračuna: 5 miligramov organske snovi na kilogram telesne teže.

Prevelik odmerek benzojske kisline poslabša delovanje jeter, ledvic, pljuč in povzroči duševne težave. Pri človeku se pojavijo znaki astme, alergijska reakcija (otekline, izpuščaji), moteno je delovanje ščitnice.

Pomanjkanje kisline v telesu povzroča prebavne motnje, glavobole in depresijo. Presnova osebe je motena, pojavi se šibkost, razdražljivost, lasje postanejo krhki. Zaradi dolgotrajnega pomanjkanja »naravnega konzervansa« se pojavi anemija.

Potreba telesa po spojini se zmanjša z nizko stopnjo strjevanja krvi, v mirovanju, s patologijami ščitnice in se poveča z alergijami, zgoščevanjem krvi in ​​nalezljivimi boleznimi.

Zanimivo je, da benzojska kislina (v mejah normale) izboljša proizvodnjo mleka pri doječih ženskah.

Soli benzojske kisline

Poglejmo, kaj so benzoati, njihove lastnosti in uporaba:

  1. Amonijev benzoat. Je anorganska spojina benzojske kisline in amonijeve soli. Je brezbarven in topen v etanolu in vodi. Strukturna formula – NH4(C6H5COO). Uporablja se kot antiseptik (preprečuje razgradne procese na površini odprtih ran), konzervans v prehrambeni industriji za podaljšanje roka uporabnosti izdelkov, stabilizator pri izdelavi lepil, lateksov in zaviralec korozije.
  2. Litijev benzoat. Je bela kristalinična sol litija in benzojske kisline. Kemijska formula spojine je C6H5 – COOLi. Je sladkastega okusa, brez vonja in se topi v vodi. V farmakologiji se uporablja kot stabilizator razpoloženja za normalizacijo duševnega stanja. Ima antimanične, sedativne, antidepresivne učinke. Ta učinek je posledica dejstva, da litijevi ioni izpodrinejo natrijeve ione iz celic, kar zmanjša bioelektrično aktivnost možganskih nevronov. Posledično se zmanjša raven serotonina v tkivih in koncentracija norepinefrina, poveča se občutljivost nevronov hipokampusa na delovanje dopamina. V terapevtskih koncentracijah zmanjša koncentracijo nevronskega inozitola in blokira aktivnost inozil-1-fosfataze.
  3. Natrijev benzoat. Govorjenje aditiv za živila, zapisan pod oznako E211, spada v skupino konzervansov. Strukturna formula – C6H5COONa. Natrijeva sol benzojske kisline ima značilen šibek vonj po benzaldehidu, Bela barva. Konzervans zavira rast plesnivih gliv, vključno z glivami, ki tvorijo aflatoksine, kvasovk in zmanjšuje aktivnost encimov, ki razgrajujejo škrob in trigliceride.

IN naravne izdelke Natrijev benzoat najdemo v jabolkih, gorčici, rozinah, brusnicah in cimetu. Uporablja se za konzerviranje sadja in jagodičja, rib, mesni izdelki, sladke gazirane pijače. Vključeno v ekspektorante in kozmetične izdelke.

Ne pozabite, da lahko natrijev benzoat poruši regijo DNK v mitohondrijih in povzroči nevrodegenerativne bolezni, Parkinsonovo bolezen, cirozo jeter. Zato uporaba aditiva E211, zaradi njegove nevarnosti za zdravje ljudi, v zadnjih letih hitro upada.

Tako so benzojska kislina in njene soli organski dodatki, ki se uporabljajo v živilski, farmacevtski, letalski in kozmetološki industriji kot konzervans. Za ohranjanje zdravja morate živila, ki vsebujejo E210, uživati ​​zmerno. Varen odmerek je 5 miligramov snovi na kilogram teže. V nasprotnem primeru lahko prenasičenost telesa z benzojsko kislino povzroči alergijske reakcije in poškodbe živčnega sistema.

Benzojska kislina

Kemijske lastnosti

Ta snov je enobazna karboksilna kislina aromatske serije. Racemna formula benzojske kisline: C7H6O2. Strukturna formula: C6H5COOH. Prvič so ga sintetizirali že v 16. stoletju iz rose kadila in benzoinske smole, od koder je dobil ime. To so beli majhni kristali, ki so slabo topni v vodi, dobro topni v kloroform , etanol in dietil eter . Molekulska masa snovi = 122,1 grama na mol.

Kemijske lastnosti benzojske kisline. Snov ima šibke kisle lastnosti in se zlahka sublimira in destilira s paro. Sodeluje v vseh reakcijah, značilnih za karboksilno skupino. reakcija nitracije ( HNO3) je bolj zapleten kot elektrofilna aromatična adicija na 3. mestu. Pri uvajanju substituenta npr. alkil , pride do zamenjave lažje na drugem mestu. Kemična spojina tvori etri , amidi , benzojev anhidrid , kislinski halogenidi , ortoestri , sol.

Kvalitativna reakcija na benzojsko kislino. Da bi ugotovili identiteto snovi, izvedemo reakcijo z železovim kloridom 3, FeCl3, posledično je kompleksna bazična spojina slabo topna v vodi. Železov benzoat 3 , z značilno rumeno-roza barvo.

Prejemanje od toluen . Za pridobivanje benzojske kisline iz toluena je treba produkt izpostaviti močnemu oksidantu, npr. MnO2 v prisotnosti katalizatorja – žveplo za-ti . Posledično nastanejo voda in ioni Mn2+. Toluen je lahko tudi oksidiran. Za izvedbo reakcije za pridobitev benzojske kisline iz benzen najprej morate dobiti toluen : benzen + CH3Cl, v prisotnosti aluminijev klorid = toluen + . Tudi pri pridobivanju snovi se uporabljajo reakcije hidrolize benzamid in benzonitril ; Cannizzarova reakcija ali Grignardova reakcija (karboksilacija fenilmagnezijev bromid ).

Uporaba snovi:

  • za kalibracijo kalorimetrov, ki se uporabljajo kot termični standard;
  • surovine za pridobivanje benzoil klorid , benzoatni mehčalci;
  • kot konzervans, v čisti obliki ali v obliki natrijevih, kalcijevih in kalijevih soli, šifra E210, E212, E211, E213;
  • pri nekaterih kožnih boleznih in kot ekspektorans (natrijeva sol);
  • kislinski estri se uporabljajo v industriji parfumov;
  • nitro in klorobenzojska kislina uporabljajo pri sintezi barvil.

farmakološki učinek

Antiseptično, protiglivično.

Farmakodinamika in farmakokinetika

Benzojska kislina ima sposobnost blokiranja encimov in upočasnjevanja presnovnih procesov v celicah gliv in nekaterih enoceličnih mikroorganizmih. Preprečuje rast kvasovk, plesni in škodljivih bakterij. Nedisociirana kislina prodre v mikrobno celico; v kislih pogojih pH.

Varen odmerek snovi za ljudi je 5 mg na kg telesne teže na dan. Zdravilo je prisotno v urinu sesalcev, npr komponento hipurinska kislina .

Indikacije za uporabo

Uporablja se kot del različnih zdravil, trichophytosis ; za kompleksno zdravljenje opeklin in ran, ki se ne celijo; med zdravljenjem trofični ulkusi in preležanine , .

Kontraindikacije

Individualna nestrpnost.

Stranski učinki

Benzojska kislina redko povzroča neželene učinke, na mestu nanosa lahko čutite pekoč občutek in srbenje. Simptomi sčasoma izginejo sami. Redko opazimo alergijske reakcije.

Navodila za uporabo (metoda in odmerek)

Zunanje se uporabljajo pripravki z dodatkom benzojske kisline. Pogostost uporabe je odvisna od bolezni in koncentracije snovi. Zdravila se nanesejo na prizadeta področja kože, na površine ran, če je indicirano - pod gazo. Zdravljenje se praviloma nadaljuje do popolne ozdravitve.