Цветы
Бензойная кислота. Свойства и применение бензойной кислоты

Бензойная кислота. Свойства и применение бензойной кислоты

— органическое соединение, самая ароматическая одноосновная карбоновая кислота состава С 6 Н 5 СООН. При обычных условиях кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в эфире, спиртах, хлороформе, мало растворимыми в воде. Кислота образует ряд солей — бензоат.

Срок бензойная кислота соединения происходит от названия бензойной смолы, которую выделяли из деревьев стиракс в Юго-Восточной Азии. Впервые кислота была выделена в чистом виде и описана французским алхимиком Блезом где Виженер в 16 веке — путем дистилляции бензоина. В 1832 году Фридрих Велер и Либих синтезировали бензойную кислоту с бензальдегида и установили ее формулу.

Бензойная кислота и ее производные широко распространены в природе. Так, смола бензоин содержит 12-18% бензойной кислоты, а также значительное количество ее эфиров. Также эти соединения содержатся в коре, листьях, плодах вишни и чернослива.

Физические свойства

Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.

Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.

Получение

Промышленный метод

Почти вся получаемая в промышленных масштабах бензойная кислота синтезируется путем каталитического окисления толуола:

Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:

давление в реакторе — 200-700 кПа (~ 2-7 атм)
температура в реакторе — 136-160 ° C
концентрация катализатора — 25-1000 мг / кг
концентрация продукта — 10-60%

К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат. В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида. Использование бромидов (например, бромид кобальта) позволяет существенно увеличить эффективность окислительных процессов в системе, но такие добавки вызывают высокую коррозионную действие и требуют установки дорогостоящего оборудования из титана.

Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.

Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.

Лабораторные методы

При обработке бензальдегида водно-спиртовым раствором щелочи (например, 50% KOH), он диспропорционирует с образованием бензойной кислоты и бензилового спирта:

Бензойную кислоту можно получить карбоксилирования магний- или литийорганичних соединений, например, фенилвмисного реактива Гриньяра C 6 H 5 MgBr (в эфире):

Кислота образуется при гидролизе бензоилхлорида:

Другим методом является синтез кислоты с бензола — путем ацилирования его фосгеном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя — Крафтса):

Химические свойства

Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.

Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.

Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.

При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).

Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.

Токсичность

Бензойная кислота является веществом средней токсичности. Ежедневные дозы кислоты до 5-10 мг / кг не имеют влияния на здоровье.

Вещество может подразюваты слизистые оболочки человека, поэтому при работе с кислотой необходимо пользоваться для защиты органов дыхания.

Применение

Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.

С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.

Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.

Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.

Изображения по теме

Введение

Физические свойства и нахождение в природе

Химические свойства

Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда

Нитробензойные кислоты

Применение

Заключение

Список литературы

Введение

Систематическое наименование бензойная кислота

Традиционные названия бензойная кислота

Химическая формула C6H5COOH

Молярная масса 122.12 г/моль

Физические свойства

Состояние (ст. усл.) твердая

Термические свойства

Температура плавления 122.4 °C

Температура кипения 249.2 °C

Температура разложения 370 °C

Удельная теплота парообразования 527 Дж/кг

Удельная теплота плавления 18 Дж/кг

Химические свойства

Растворимость в воде 0,001 г/100 мл

Ароматическими карбоновыми кислотами называются производные бензола, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами бензольного ядра. Кислоты, содержащие карбоксильные группы в боковой цепи, рассматриваются как жирноароматические.

Ароматические кислоты могут быть разделены по количеству карбоксильных групп на одно-, двух- и более основные. Названия кислот, у которых карбоксильная группа непосредственно связана с ядром, производятся от ароматических углеводородов. Названия кислот с карбоксилом в боковой цепи производятся обычно от наименований соответствующих кислот жирного ряда. Наибольшее значение имеют кислоты первого типа: например, бензойная (бензолкарбоновая) С 6 Н 5 -СООН, п- толуиловая (п -толуолкарбоновая), фталевая (1,2-бензолдикарбоновая), изофталевая (1,3-бензолдикарбоновая), терефталевая (1,4-бензолдикарбоновая):

История

Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Blaise de Vigenère (1596).

В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.

В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.

Сульфосалициловая кислота

2-Окси-5-сульфобензойная кислота

HO3S(HO)C6H3COOH ·2H2O M 254,22

Описание

Сульфосалициловая кислота представляет собой бесцветные полупрозрачные кристаллы игольчатой формы или белый кристаллический порошок.

Сульфосалициловая кислота легко растворима в воде, спирте и эфире, нерастворима в бензоле и хлороформе, светочувствительна. Водные растворы имеют кислую реакцию.

Применение

Сульфосалициловая кислота применяется в медицине для качественного определения белка в моче, при проведении аналитических работ для определения содержания нитратов в воде.

В промышленности сульфосалициловая кислота используется в качестве добавок к основному сырью, при синтезе веществ.

Физические свойства и нахождение в природе

Монокарбоновые кислоты ряда бензола - бесцветные кристаллические вещества с температурой плавления выше 100 °С. Кислоты с пара- положением заместителей плавятся при значительно более высоких температурах, чем их изомеры. Ароматические кислоты кипят при несколько более высоких и плавятся при значительно более высоких температурах, чем кислоты жирного ряда с тем же числом углеродных атомов. Монокарбоновые кислоты довольно плохо растворяются в холодной воде и значительно лучше в горячей. Низшие кислоты летучи с парами воды. В водных растворах монокарбоновые кислоты обнаруживают большую степень диссоциации, чем кислоты жирного ряда: константа диссоциации бензойной кислоты 6,6·10 -5 , уксусной кислоты 1,8·10 -5 . При 370С она разлагается до бензола и СО2 (в небольшом количестве образуются фенол и СО). При взаимодействии с бензоилхлоридом при повышенных температурах бензойная кислота превращается в бензойный ангидрид. Бензойная кислота и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (например, в гвоздичном, толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле). Производное бензойной кислоты и глицина – гиппуровая кислота – продукт жизнедеятельности животных.Кристаллизуется в виде бесцветных пластинок или игл, плавящихся при 121 оС, легко растворимых в спирте и эфире, но трудно растворимых в воде. В настоящее время бензойная кислота довольно широко применяется в промышленности красителей. Бензойная кислота обладает антисентическими свойствами и поэтому используется для консервирования пищевых продуктов. Значительное применение находят также различные производные бензойной кислоты.

Химические свойства

Бензол был открыт Фарадеем в 1825 г. и была установлена его брутто-формула-С 6 Н 6 . В 1865 г. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексатриена-1,3,5. Этой формулой пользуются и в настоящее время, хотя она, как позднее будет показано, несовершенна - не отвечает полностью свойствам бензола.

Наиболее характерной особенностью химического поведениябензола является удивительная инертность двойных углерод-углеродных связей в его молекуле: в отличие от рассмотренных; ранее непредельных соединений он устойчив к действию окислителей (например, перманганата калия в кислой и щелочной среде, хромового ангидрида в уксусной кислоте) и не вступает в обычные реакции электрофильного присоединения, характерные для алкенов, алкадиенов и алкинов.

Пытаясь объяснить свойства бензола особенностями строения, многие ученые вслед за Кекуле выдвигали по этому поводу свои гипотезы. Поскольку непредельность бензола явно не проявлялась, считали, что двойных связей в молекуле бензола нет. Так, Армстронг и Байер, а также Клаус предположили, что в молекуле бензола четвертые валентности всех шести атомов углерода направлены к центру и насыщают друг друга, Ладенбург - что углеродный скелет бензола представляет собой призму, Чичибабин - что в бензоле углерод трехвалентен.

Тиле, усовершенствуя формулу Кекуле, утверждал, что двойные связи в последнем не фиксированы, а постоянно перемещаются-«осциллируют», а Дьюар и Хюккель предложили структурные формулы бензола с двойными связями и малыми циклами.

В настоящее время на основании данных многочисленных исследований можно считать твердо установленным, что шесть углеродных и шесть водородных атомов в молекуле бензола находятся в одной плоскости и что облака π-электронов атомов углерода перпендикулярны плоскости молекулы и, следовательно, параллельны друг другу и взаимодействуют между собой. Облако каждого π-электрона перекрывается облаками π-электронов соседних углеродных атомов. Реальная молекула бензола с равномерным распределением π-электронной плотности по всему кольцу может быть представлена в виде плоского шестиугольника, лежащего между двумя торами.

Отсюда следует, что формулу бензола логично изображать в виде правильного шестиугольника с кольцом внутри, подчеркивая тем самым полную делокализованность π-электронов в бензольном кольце и равноценность всех углерод-углеродных связей в нем. Справедливость последнего заключения подтверждена, в частности, результатами измерения длин С-С-связей в молекуле бензола; они одинаковы и равны 0,139 нм (С-С-связи в бензольном кольце короче ординарных (3,154 нм), но длиннее двойных (0,132 нм)). Распределение электронной плотности в молекуле бензола; длины связей, валентные углы

Очень важным производным бензойной кислоты является ее хлорангидрид - хлористый бензоил. Это жидкость с характерным запахом и сильным лакриматорным действием. Используется как бензоилирующий агент.

Пероксид бензоила используется как инициатор для реакций полимеризации, а также как отбеливающий агент для пищевых масел, жиров, муки.

Толуиловые кислоты. Метилбензойные кислоты называют толуиловыми кислотами. Они образуются при частичном окислении о-, м- и п -ксилолов. NN-Диэтил-м -толуилмид является эффективным репеллентом - препаратом, отпугивающим насекомых:

п-трет -Бутилбензойную кислоту получают в промышленных масштабах жидкофазным окислением трет -бутилтолуола в присутствии растворимой соли кобальта в качестве катализатора. Применяется в производстве полиэфирных смол.

Фенилуксусную кислоту получают из хлористого бензила через нитрил или через магнийорганические соединения. Это кристаллическое вещество с т. пл. 76 °С. Благодаря подвижности подородных атомов метиловой группы легко вступает в реакции конденсации. Эта кислота и ее эфиры применяются в парфюмерии.

Ароматические кислоты вступают во все те реакции, которые свойственны и кислотам жирного ряда. Реакциями с участием карбоксильной группы получают различные производные кислот. Соли получают действием кислот на карбонаты или щелочи. Эфиры - нагреванием смеси кислоты и спирта в присутствии минеральной (обычно серной) кислоты:

Если заместителей в орто- положении нет, то этерификация карбоксильной группы происходит так же легко, как в случае алифатических кислот. Если одно из орто -положений замещено, скорость этерификации сильно уменьшается, а если оба орто- положения заняты, этерификация обычно не идет (пространственные затруднения).

Эфиры орто -замещенных бензойных кислот могут быть получены реакцией солей серебра с галогеналкилами (эфиры пространственно затрудненных ароматических кислот легко и количественно омыляются в присутствии краун-эфиров). Вследствие пространственных затруднений они с трудом подвергаются гидролизу. Группы большие, чем водород, в такой степени заполняют пространство вокруг углеродного атома карбоксильной группы, что затрудняют образование и омыление эфира.

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом:

Ацетилсалициловая кислота уже более 100 лет широко применяется как лекарственное средство жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное. Существует более 50 названий торговых марок препаратов, основным действующим началом которых является это вещество. Это необычное лекарственное средство можно назвать рекордсменом среди лекарств. Ацетилсалициловая кислота долгожитель в мире лекарств, в 1999 официально отметила свой столетний юбилей, и до сих пор это самое популярное лекарство в мире. Ежегодное потребление лекарственных препаратов содержащих ацетилсалициловую кислоту превышает 40 млрд. таблеток.

Еще одна особенность ацетилсалициловой кислоты это первое синтетическое лекарственное вещество. Человек испокон веков использовал лечебные растения, затем научился выделять из экстрактов растений лекарственные вещества в чистом виде, но первым лекарством, полного аналога которому не существует в природе, стала ацетилсалициловая кислота.

В природе есть похожее вещество салициловая кислота. Это соединение содержится в коре ивы, и его целебные свойства были известны с древности. Отвар коры ивы как жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство рекомендовал применять еще Гиппократ. В 1828 немецкий химик Бюхнер из коры ивы выделил вещество, которое назвал салицин (от латинского названия ивы Salix). Чуть позже из салицина была получена чистая салициловая кислота, и доказано, что она обладает лечебными свойствами. Салицин, выделенный из ивовой коры отхода от производства корзин, использовали в качестве лекарственного средства, однако он производился в очень небольших количествах, и был дорог. В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества:

И салицин, и более дешевая синтетическая салициловая кислота использовались в медицинской практике, но широкого распространения как лекарственное средство для внутреннего применения салициловая кислота не получила. Из-за высокой кислотности она вызывает сильное раздражение слизистой рта, горла, желудка, а ее соли салицилаты обладают таким вкусом, что большинство пациентов от них тошнило.

Новое лекарство, обладающее теми же терапевтическими свойствами, но менее выраженными побочными эффектами, что и салициловая кислота, было открыто и запатентовано немецкой фирмой «Bayer». По официальной версии отец химика Феликса Хоффмана, работавшего в фирме, страдал ревматизмом, и любящий сын задался целью получить вещество, которое облегчило бы страдания отца-ревматика, но обладало бы более приятным вкусом, чем салицилаты и не вызывало бы болей в желудке. В 1893 он обнаружил искомые свойства у ацетилсалициловой кислоты, впервые полученной из салициловой кислоты сорока годами ранее, но не нашедшей применения. Хоффман разработал методику получения чистой ацетилсалициловой кислоты, и после испытаний препарата на животных (кстати, они проводились тоже впервые в истории) в 1899 фирма «Bayer» запатентовала торговую марку аспирин имя, под которым наиболее известно это лекарство. Считается, что название лекарству дали в честь святого Аспиринуса покровителя всех страдающих головной болью, хотя есть и более прозаичное объяснение. Салициловую кислоту в то время часто называли spirsaeure, поскольку она содержится также в болотном растении таволге (spiraea). И фирменное название просто является сокращением от принятого в то время названия ацетилсалициловой кислоты acetylspirsaeure. Кстати, салициловая кислота тоже нашла свое место в медицине, ее раствор салициловый спирт лечит кожные воспалительные процессы и входит в состав многих косметических лосьонов.

Ацетилсалициловая кислота понижает температуру, уменьшает местные воспалительные процессы, обезболивает. А еще разжижает кровь и поэтому применяется при опасности возникновения кровяных тромбов. Доказано, что длительный прием небольшой дозы ацетилсалициловой кислоты людьми, склонными к заболеваниям сердечно-сосудистой системы, значительно снижает риск инсульта и инфаркта миокарда. При этом препарат абсолютно лишен страшного недостатка многих обезболивающих средств к нему не развивается пристрастие. Казалось бы, идеальное лекарственное средство. Некоторые люди настолько привыкли к этому препарату, что принимают его по поводу и без повода при малейшей боли или просто «на всякий случай».

Но ни в коем случае нельзя забывать, что лекарственными средствами, нельзя злоупотреблять. Как и любое лекарственное средство, ацетилсалициловая кислота небезопасна. Передозировка может привести к отравлению, проявляющемуся тошнотой, рвотой, болями в желудке, головокружением, а в тяжелых случаях к токсическому воспалению печени и почек, поражению центральной нервной системы (расстройство координации движений, помрачение сознания, судороги) и кровоизлияниям.

Если человек принимает одновременно несколько лекарств, нужно быть особенно осторожным. Некоторые лекарства несовместимы друг с другом, и из-за этого могут произойти отравления. Ацетилсалициловая кислота увеличивает токсические эффекты сульфаниламидов, усиливает действие таких обезболивающих и противовоспалительных средств, как амидопирин, бутадион, анальгин.

Есть у этого лекарства и побочные эффекты. Так же, как и салициловая кислота, хотя и в значительно меньшей степени, оно приводит к раздражению слизистых оболочек желудка. Во избежание негативного воздействия на желудочно-кишечный тракт рекомендуется употреблять это лекарство после еды, запивая большим количеством жидкости. Раздражающее действие ацетилсалициловой кислоты усиливает винный спирт.

Во многом раздражающее действие аспирина проявляется из-за его плохой растворимости. Если глотать таблетку, она медленно усваивается, нерастворенная частичка вещества может на какое-то время «прилепиться» к слизистой оболочке, вызывая ее раздражение. Чтобы уменьшить этот эффект, достаточно просто растолочь таблетку аспирина в порошок и запить его водой, иногда рекомендуют для этой цели щелочную минеральную воду, или купить растворимые формы аспирина шипучие таблетки. Однако следует иметь в виду, что эти меры не снижают риск развития желудочно-кишечных кровотечений из-за действия препарата на синтез «защитных» простагландинов в слизистой желудка. Поэтому ацетилсалициловой кислотой лучше не злоупотреблять, особенно людям, больным гастритом или язвой желудка.

Иногда может быть нежелателен или даже опасен эффект уменьшения свертываемости крови. В частности, препараты, содержащие ацетилсалициловую кислоту, не рекомендуется принимать в течение недели перед хирургическим вмешательством, так как она повышает риск нежелательного кровотечения. Не стоит без крайней необходимости принимать препараты ацетилсалициловой кислоты беременным женщинам и маленьким детям.

Несмотря на то, что ацетилсалициловая кислота так давно известна и очень широко применима в качестве лекарственного средства, объяснение механизма ее действия на организм появилось лишь в 1970-х. Британский ученый Дж.Вейн за свои работы по изучению физиологического действия ацетилсалициловой кислоты в 1982 получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине и титул рыцаря от королевы Елизаветы II. Вейн обнаружил, что ацетилсалициловая кислота блокирует в организме синтез некоторых гормоноподобных веществ простагландинов, ответственных за регуляцию многих функций организма, в частности, тормозит синтез простагландинов, вызывающих воспалительные явления. Побочные действия ацетилсалициловой кислоты объясняются замедлением синтеза других простагландинов, ответственных за свертываемость крови и регуляцию образования в желудке соляной кислоты.

Дальнейшие исследования показал, что далеко не все свойства данного вещества связаны с блокировкой синтеза простагландинов. Механизм действия ацетилсалициловой кислоты сложен и не до конца изучен, и ее свойства до сих пор являются объектом исследования многих научных коллективов. Только в 2003 было опубликовано около 4000 научных статей, посвященных тонкостям физиологического действия этого вещества. Ученые, с одной стороны, находят новые применения старому лекарству например, недавние исследования выявили механизм влияния ацетилсалициловой кислоты на снижение уровня сахара в крови, что важно для больных диабетом. С другой стороны, на основе исследований разрабатываются новые лекарственные препараты ацетилсалициловой кислоты, побочные эффекты которых сведены к минимуму. Очевидно, ацетилсалициловая кислота обеспечит работой еще не одно поколение ученых физиологов и фармацевтов.

Материалы в Интернете: http://www.remedium.ru

http://www.brandpro.ru/world/histories/h02.htm

http://www.inventors.ru/index.asp?mode=4212

http://www.roche.ru/press_analitic_medpreparat_apr.shtml

Екатерина Менделеева

Бензойная кислота – одноосновное карбоновое вещество, выделенное в XVI веке путем сублимации бензойной смолы.

Она является природным соединением. Содержится в клюкве, чернике, бруснике, малине, коре вишневого дерева. В связанном виде встречается в меде. Интересно, что бензойная кислота образуется в процессе микробного разложения N – бензоилглицина в молочных ферментированных продуктах (кефире, ряженке, йогурте, простокваше).

Структурная формула соединения ароматического ряда – C6H5COOH.

Бензойная кислота проявляет противомикробное, противогрибковое действия: препятствует размножению бактерий маслянокислого брожения, дрожжей, подавляет активность ферментов болезнетворных клеток. Благодаря антисептическим свойствам она используется в пищевой промышленности как природный консервант (Е210) при изготовлении продуктов питания, напитков.

Применение

По внешнему виду бензойная кислота – продолговатые кристаллы белого цвета, которые имеют характерный блеск. При температуре 122 градуса по Цельсию переходит в газообразное состояние. Бензойная кислота растворима в спиртах, . В промышленных масштабах производится путем окисления толуола. Помимо этого, вещество получают из бензотрихлорида, фталевой кислоты.

Консервант используется в хлебопекарной, кондитерской, пивоваренной промышленностях для производства следующей продукции:

фруктовых, овощных пюре;
безалкогольных напитков;
ягодных соков;
рыбных продуктов;
консервированных фруктов, оливок;
мороженого;
варенья, джема, повидла;
овощной консервации;
маргарина;
жевательной резинки;
конфет и сахарозаменителей;
деликатесной икры;
молочных изделий
ликера, пива, вина.

Антисептические, антибактериальные способности бензойной кислоты используют в фармакологической промышленности для производства противогрибковых медикаментов, мазей от чесотки. А специальные ванночки для стоп с применением органического соединения избавляют от чрезмерной потливости, грибка ног. Помимо этого, бензойную кислоту добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту.

В качестве консервирующего вещества ее используют в косметике для сохранения полезных свойств и продления срока годности кремов, лосьонов, бальзамов. Благодаря сильным отбеливающим свойствам, соединение входит в состав масок, действие которых направлено на избавление лица от веснушек, неровностей на коже, пигментных пятен.

Влияние на здоровье

При попадании в организм бензойная кислота реагирует с белковыми молекулами, превращаясь в N – бензоилглицин (гиппуровую кислоту). После трансформации соединение выводится с мочой. Данный процесс «нагружает» выделительную систему человека, поэтому во избежание нанесения вреда здоровью, законодательством каждого государства установлена допустимая норма применения кислоты при изготовлении продуктов питания. Сегодня разрешается использовать до пяти миллиграмм вещества на килограмм готовой продукции. Превышение допустимого показателя преследуется законом и накладывает запрет на продажу таких изделий.

Вред бензойной кислоты заключается не только в увеличении нагрузки на почки. Она является «прародителем» опасного канцерогенного вещества: с нее может образовываться бензол в чистом виде, который провоцирует рост злокачественных новообразований. Для превращения кислоты в яд нужна очень высокая температура.

Выделение бензола в организме человека из бензойного соединения невозможно. Однако, нагревать не предназначенные для этого консервированные продукты, а затем их есть, не рекомендуется, поскольку это может привести к пищевому отравлению.

Помните, консервант Е210 даже в мизерном количестве (до 0,01 миллиграмма) губительно влияет на домашних питомцев: подрывает здоровье, ухудшает самочувствие. Поэтому прежде, чем кормить любимца убедитесь, что в состав продукта не входит бензойная кислота, иначе последствия могут быть крайне трагичными.

Активность соединения падает в присутствии глицерина, белков, неионных ПАВ. При попадании на поверхность кожи вызывает покраснение и раздражение, вдыхании аэрозоля – тошноту, рвоту, судорожный кашель, насморк. Поэтому при работе с веществом и его солями используйте индивидуальные средства защиты (резиновые перчатки, спецодежду, противопылевые респираторы), соблюдайте меры личной гигиены.

Одновременный прием продуктов, богатых на аскорбиновую и бензойную кислоты приводит к образованию токсичного свободного бензола. Поэтому минимальный перерыв между приемами таких изделий (безалкогольных напитков и цитрусовых) составляет два часа.

Избыток и недостаток

Допустимая суточная норма потребления бензойной кислоты для взрослого человека без ущерба для здоровья определяется исходя из расчета: 5 миллиграмм органического вещества на килограмм массы тела.

Передозировка бензойной кислотой ухудшает работу печени, почек, легких, вызывает проблемы с психикой. У человека наблюдаются признаки астмы, аллергическая реакция (отек, высыпания), нарушается работа щитовидной железы.

Дефицит кислоты в организме вызывает расстройство пищеварительного тракта, головные боли, депрессию. У человека нарушается обмен веществ, возникает слабость, раздражительность, волосы становятся ломкими. В результате длительной нехватки «природного консерванта» наступает анемия.

Потребность организма в соединении снижается при низком уровне свертываемости крови, в состоянии покоя, при патологиях щитовидной железы и увеличивается при аллергии, загущении крови, инфекционных заболеваниях.

Интересно, что бензойная кислота (в пределах нормы) улучшает выработку молока у кормящих женщин.

Соли бензойной кислоты

Рассмотрим какие бывают бензоатами, их свойства и применение:

Бензоат аммония. Представляет собой неорганическое соединение бензойной кислоты и соли аммония. Не имеет цвета, хорошо растворяется в этаноле, воде. Структурная формула – NH4(C6H5COO). Используется как антисептик (предупреждает процессы разложения на поверхности открытых ран), консервант в пищевой промышленности для увеличения срока годности продуктов, стабилизатора при изготовлении клеев, латексов и ингибитора коррозии.
Бензоат лития. Это белая кристаллическая соль лития и бензойной кислоты. Химическая формула соединения – C6H5 – COOLi. Имеет сладковатый вкус, без запаха, растворяется в воде. Используется в фармакологии как нормотимическое средство для нормализации психического состояния. Оказывает антиманиакальное, седативное, антидепрессивное действие. Данный эффект обусловлен тем, что ионы лития вытесняют из клеток ионы натрия, снижая биоэлектрическую активность нейронов мозга. В результате падает уровень серотонина в тканях, концентрация норэпинефрина, повышается чувствительность нейронов гиппокампа к действию допамина. В терапевтических концентрациях снижает концентрацию нейронального инозита и блокирует активность инозил –1–фосфатазы.
Бензоат натрия. Выступает пищевой добавкой, зафиксирована под кодом Е211, относится к группе консервантов. Структурная формула – C6H5COONa. Натриевая соль бензойной кислоты имеет характерный неярко выраженный запах бензальдегида, белый цвет. Консервант угнетает рост плесневых грибов, включая афлатоксинообразующие, дрожжей и снижает активность ферментов, расщепляющих крахмал, триглицериды.

В натуральных продуктах бензоат натрия содержится в яблоках, горчице, изюме, клюкве, корице. Применяется для консервирования плодово-ягодных, рыбных, мясных изделий, сладких газированных напитков. Входит в состав отхаркивающих средств, косметической продукции.

Помните, бензоат натрия может нарушать область ДНК в митохондриях и вызывать нейродегенеративные заболевания, болезнь Паркинсона, цирроз печени. Поэтому применение добавки Е211, из-за небезопасности для здоровья человека, в последние годы стремительно сокращается.

Таким образом, бензойная кислота и ее соли – органические добавки, используемые в пищевой, фармакологической, авиационной промышленностях и косметологии в качестве консерванта. Для сохранения здоровья употреблять продукты, содержащие Е210 нужно в умеренном количестве. Безопасная доза составляет 5 миллиграмм вещества на килограмм веса. Иначе перенасыщение организма бензойной кислотой может вызвать аллергические реакции, поражение нервной системы.

Кислота бензойная

Химические свойства

Данное вещество – одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Рацемическая формула Бензойной Кислоты: C7H6O2 . Структурная формула: C6H5COOH . Впервые была синтезирована еще в 16 веке из росного ладана, бензойной смолы, откуда и получила свое название. Это белые мелкие кристаллы, которые плохо растворяются в воде, хорошо растворимы в хлороформе , этаноле и диэтиловом эфире . Молекулярная масса вещества = 122,1 грамм на моль.

Химические свойства Бензойной Кислоты. Вещество проявляет слабые кислотные свойства, достаточно легко возгоняется и перегоняется с помощью водяного пара. Вступает во все реакции, характерные для карбоксильной группы. Реакция нитрования (HNO3 ) протекает сложнее, чем электрофильное ароматическое присоединение в 3-ем положении. При введении заместителя, например, алкила , легче происходит замещение во второй позиции. Химическое соединение образует эфиры , амиды , бензойный ангидрид , галогенангидриды , ортоэфиры , соли.

Качественная реакция на Бензойную Кислоту. Чтобы установить подлинность вещества проводят реакцию с хлоридом железа 3, FeCl3 , в результате образуется плохо растворимый в воде комплексный основной бензоат железа 3 , обладающий характерной желто-розовой окраской.

Получение из толуола . Чтобы Бензойную Кислоту получить из толуола, необходимо воздействовать на средство сильным окислителем, например, MnO2 в присутствии катализатора – серной к-ты . В результате образуется вода и ионы Mn2+ . Также толуол можно окислить . Для того, чтобы провести реакцию получения Бензойной Кислоты из бензола сначала необходимо получить толуол : бензол + CH3Cl , в присутствии хлорида алюминия = толуол + . Также при получении вещества используют реакции гидролиза бензамида и бензонитрила ; реакцию Канниццаро или реакцию Гриньяра (карбоксилирование фенилмагнийбромида ).

Применение вещества:

для калибровки калориметров, используется в качестве теплового стандарта;
сырье для получения бензоилхлорида , бензоатных пластификаторов;
в качестве консерванта, в чистом виде или в виде натриевых, кальциевых и калиевых солей, код E210 , E212 , E211 , E213 ;
при некоторых кожных заболеваниях и в качестве отхаркивающего средства (натриевая соль);
в парфюмерной промышленности используют эфиры кислоты;
нитро- и хлорбензойная кислота используется при синтезе красителей.

Фармакологическое действие

Антисептическое, противогрибковое.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Бензойная Кислота обладает способностью блокировать ферменты и замедлять обменные процессы в грибковой клетке и в некоторых одноклеточных микроорганизмах. Предотвращает рост дрожжевых грибов, плесени и вредоносных бактерий. Через микробную клетку проникает недиссоциированная кислота, при кислом рН .

Безопасная дозировка вещества для человека составляет 5 мг на кг веса в сутки. Средство присутствуют в моче млекопитающих животных, как составная часть гиппуровой кислоты .

Показания к применению

Применяют в составе различных препаратов от , трихофитии ; для комплексного лечения ожогов и незаживающих ран; при лечении трофических язв и пролежней , .

Противопоказания

Индивидуальная непереносимость.

Побочные действия

Бензойная Кислота редко вызывает побочные реакции, может ощущаться жжение и зуд в месте нанесения. Симптомы проходят со временем самостоятельно. Редко наблюдаются аллергические реакции.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Препараты с добавлением Бензойной Кислоты используют наружно. Кратность применения зависит от заболевания и концентрации вещества. Препараты наносят на пораженные участки кожи, на раневые поверхности, по показания – под марлевую повязку. Лечение, как правило, продолжают до полного заживления.