فرمول ساختاری بوتن ۲ اول ۱. الکل ها

الکل ها ترکیبات آلی حاوی یک گروه هیدروکسیل OH هستند که به چیزی متصل است. رادیکال هیدروکربنی آنها مشتقات هیدروکربن ها هستند. تعداد گروه های OH در یک مولکول به اصطلاح مشخص می شود. اتمی بودن S.: ترکیبات با یک گروه OH S. تک اتمی (الکل ها)، با دو گروه OH - S. دواتمی ()، با سه گروه OH - S. سه اتمی (به عنوان مثال، گلیسرول)، با چندین گروه OH- هستند. S. polyatomic (به عنوان مثال، سوربیتول). S. به طور گسترده در صنایع شیمیایی، پزشکی و بسیاری از صنایع دیگر استفاده می شود. مواد اولیه یا حلال در تولید هستند انواع مختلفالیاف مصنوعی، پلاستیک، رنگ و لاک الکل، مواد شوینده، رنگ ، عطر و غیره

اختصارات و عناوین: MPC حداکثر غلظت مجاز در هوای منطقه کار است (طبق GN 2.2.5.686-98). p - جفت؛ الف - آئروسل؛ کلاس - کلاس خطر یک ماده طبق GOST 12.1.007-76؛ "+" - یک چشم خاص مورد نیاز است.

خطرناک ترین دی اکسید کربن تک اتمی و دی اکسید کربن تک اتمی (آلکانول ها) دارای اثر مخدر هستند که با قرار گرفتن در معرض استنشاق با افزایش تعداد اتم های کربن به 5 افزایش می یابد و سپس به دلیل کاهش آن کاهش می یابد. در نوسانات ژنرال اثر سمی S. محدود کننده تک اتمی با سایر مسیرهای ورود به بدن با همین الگو تغییر می کند. استنشاق حاد S. تقریبا غیرممکن است. استنشاق مکرر طولانی مدت تعدادی S. در سطح حداکثر غلظت مجاز و بالاتر (مخصوصاً هنگامی که همزمان با پوست محافظت نشده در تماس باشند) می تواند منجر به ایجاد مسمومیت مزمن با درجات مختلف شود.

متانول (متیل الکل) اولین عضو از سری همولوگ Cs های تک هیدرولیکی اشباع شده است. آسیب به اندام بینایی، تا نابینایی کامل، از هر مسیری که وارد بدن می شود، معمولی است. مکانیسم اثر متانول با متابولیسم آن با توجه به نوع سنتز کشنده از طریق تشکیل فرمالدئید و اسید فرمیک به دی اکسید کربن و آب مرتبط است. متانول می تواند در کبد در نتیجه تشکیل استرهای گلوکورونیک خنثی شود. اختلال بینایی به دلیل کاهش سنتز ATP در شبکیه ایجاد می شود.

صدمات حاد ناشی از استنشاق بخارات نادر است. مصرف خوراکی متانول خطرناک است: 5 تا 10 میلی لیتر می تواند باعث مسمومیت شدید شود و 30 میلی لیتر می تواند کشنده باشد. حاد با حالت مسمومیت خفیف، حالت تهوع، استفراغ، سردرد شدید، بدتر شدن شدید بینایی تا نابینایی مشخص می شود. با بدتر شدن وضعیت - سیانوز، مشکل در تنفس، گشاد شدن مردمک چشم، تشنج و مرگ ناشی از ایست تنفسی. تشخیص با تشخیص اسید فرمیک در ادرار تایید می شود.

مسمومیت مزمن با سرگیجه، سردرد، بی خوابی، افزایش خستگی، اختلالات گوارشی، درد در قلب و کبد و اختلال در دید به ویژه دید رنگی مشخص می شود.

اتانول ( اتانول) معروف ترین نماینده کلاس C است. اتانول دارای اثر مخدر و سمی بر بدن است که ابتدا باعث ایجاد هیجان و سپس افسردگی شدید سیستم عصبی مرکزی می شود. با قرار گرفتن طولانی مدت در معرض دوزهای زیاد، نقض مهم ترین عملکردهای بدن و آسیب شدید به تمام اندام ها و بافت ها رخ می دهد و باعث بیماری های ارگانیک سیستم عصبی و قلبی عروقی، کبد، دستگاه گوارش، اندام های غدد درون ریز و اختلالات متابولیسم لیپید می شود. دارای اثرات جنینی و تراتوژنیک است.

با یک دوز واحد اتانول (غلظت خون 300 میلی گرم در لیتر)، فرد سرخوشی را تجربه می کند، در 500 میلی گرم در لیتر - اختلال در هماهنگی حرکت، در 1000 میلی گرم در لیتر - آتاکسی. دوز کشنده 200-300 میلی لیتر اتانول خالص در نظر گرفته می شود، اما این مقدار بسته به سن، وضعیت سلامتی و غیره متفاوت است. میانگین غلظت کشنده اتانول در خون 3.5-5 ‰ و غلظت بالای 5 در نظر گرفته می شود. ‰ کاملا کشنده است. در حین استنشاق، حدود 62 درصد اتانول در دستگاه تنفسی انسان باقی می ماند و جذب آن از بخش های بالایی شروع می شود. متابولیسم اتانول عمدتاً در کبد (95-70٪) و به مقدار کم در قلب، کلیه ها، مغز و ماهیچه های اسکلتی رخ می دهد. میزان متابولیسم 85 (زنان) و 100 (مرد) میلی گرم بر کیلوگرم در هر ساعت است.

بوتیل اس.، همراه با اثر مخدر، اثر تحریک کنندگی دارد، اثر جذب کننده پوست دارد و عملکرد کبد را مختل می کند. آزمایشات روی حیوانات اثرات جنینی و جهش زایی 2-متیل-2-پروپانول را نشان داد. در صورت مصرف برای انسان کشنده - 30 گرم در 45٪ از افراد مبتلا به مسمومیت حاد، تغییراتی در فوندوس چشم، باریک شدن میدان های بینایی، حتی گاهی اوقات به آتروفی عصب بینایی و ایجاد نابینایی مشاهده شد.

پنتیل (آمیل) و هگزیل S. دارای یک اثر سمی و تحریک کننده واضح بر روی غشای مخاطی دستگاه تنفسی فوقانی و معده هستند. هگزیل الکل ها دارای اثر جذب کننده پوست هستند (برای هگزانول، MAC برای پوست = 0.02 میلی گرم بر سانتی متر مربع ایجاد می شود). 1-پنتانول کشنده هنگام مصرف خوراکی برای انسان - 10 گرم علائم مسمومیت: سردرد، سرگیجه، هجوم خون به سر، تهوع، استفراغ، اسهال، گاهی اوقات هذیان، توهم، ناشنوایی. مرگ - به دلیل علائم آسیب سیستم عصبی مرکزی.

مواجهه مزمن با پنتیل و هگزیل اس می تواند باعث لرزش دست، التهاب عصبی و پلی نوریت، بیماری های دستگاه گوارش، آسیب قلبی و کلیوی و اختلالات روانی شود. اختلالات بینایی احتمالی و ورم ملتحمه. پنیتیل اس در بدن به آلدهیدها و اسیدها اکسید می شود و از طریق ادرار و هوای بازدمی دفع می شود. هپتیل، اکتیل و اسیدهای اشباع مونوهیدریک که به دنبال آنها در سری همولوگ دنبال می‌شوند، عمدتاً اثر تحریک‌کننده‌ای روی غشاهای مخاطی و پوست دارند و اثر جذب پوست دارند (برای دکانول، حداکثر حد مجاز برای دکانول 0.02 میلی‌گرم بر سانتی‌متر مربع است).

S. آلیفاتیک غیراشباع تک اتمی ترکیبات سمی با اثر مخدر مشخص هستند، به استثنای آلیل الکل (یک سم قوی کبدی). تظاهرات اصلی در تصویر مسمومیت حاد در حین استنشاق و تجویز خوراکی، اثر مخدر و اختلال در هماهنگی حرکات است.

(S. Diatomic) و مشتقات آنها دارای اثر سمی نسبتاً مشخص با اختلال غالب در عملکرد و ساختار هستند. سیستم عصبی، کلیه ها و کبد. مسمومیت حاد استنشاقی بعید است به دلیل فراریت کم آنها مسمومیت مزمن امکان پذیر است.

اتیلن گلیکول در صورت مصرف بسیار سمی است. بر روی سیستم عصبی مرکزی و کلیه ها تأثیر می گذارد، باعث همولیز گلبول های قرمز خون می شود، روند فرآیندهای ردوکس را تغییر می دهد. متابولیت های اتیلن گلیکول نیز سمی هستند - آلدئیدها و باعث تشکیل و تجمع اگزالات کلسیم در کلیه ها می شوند. آسیب به سیستم عصبی مرکزی نیز با رسوب کریستال های اگزالات کلسیم در سلول های سیستم عصبی و با اختلال در میکروسیرکولاسیون در عروق مغز، کبد و کلیه ها همراه است. یک اثر جهش زا تشخیص داده شد. شبهه احتمالی وجود دارد اثر سرطان زا. برای انسان، حداقل دوز کشنده هنگام مصرف خوراکی 70 میلی گرم بر کیلوگرم است.

2،2′-اکسیدی اتانول دارای اثرات عمده نفروتوکسیک، و همچنین اثرات جذب کننده پوست، گنادوتوکسیک و (احتمالا) سرطان زا است. مرگ و میر به دنبال مصرف خوراکی حدود 0.75 میلی گرم بر کیلوگرم گزارش شده است. تصویر بالینی مسمومیت: احساس مسمومیت، درد شکم، استفراغ، تنگی نفس، از دست دادن هوشیاری، تشنج، پروتئینوری، هماچوری، آنوری. مرگ - پس از 2-3 روز. در کالبد شکافی، آسیب مغزی و نفروز وجود داشت. تری اتیلن گلیکول، تترااتیلن گلیکول، پنتااتیلن گلیکول و پروپیلن گلیکول از طریق راه های مختلف ورود به بدن سمیت کمی دارند. اثر تحریکی متوسط ​​است. تصویر مسمومیت: اختلالات تنفسی و حرکتی، تشنج. مرگ - در عرض 24 ساعت. نشان داده شده است که تترا و پنتااتیلن گلیکول دارای اثر جهش زایی هستند.

بوتاندیول ها (بوتیلن گلیکول ها) اثر مخدر خفیفی دارند و باعث تحریک خفیف پوست و غشاهای مخاطی می شوند. در شرایط صنعتی، آنها کم خطر هستند (به استثنای 1،4-بوتاندیول). در مسمومیت حاد، هگزان دیول ها باعث آسیب انتخابی به بافت لنفوئیدی، و با قرار گرفتن در معرض طولانی مدت - به بخش های مرکزی و محیطی سیستم عصبی می شود. 1،5-هگزان دیول، هنگام استنشاق، غشاهای مخاطی دستگاه تنفسی فوقانی و چشم ها را تحریک می کند.

الکل های غیر اشباع می توانند اتیلن، استیلن و دیگر سری از ترکیبات غیراشباع باشند. باید در نظر داشت که آلکن ها نمی توانند هیدروکسیل را در کربن در حالت ظرفیت دوم حمل کنند (sp 2). سازه ها

ناپایدار هستند و ایزومریزه می شوند

در اینجا چند الکل غیراشباع آورده شده است:

وینیل الکل، CH 2 = CH–OH، در حالت آزاد وجود ندارد. با این حال، استرهای آن شناخته شده است، به عنوان مثال، وینیل استات، به دست آمده از اسید استیک و استیلن:

از وینیل استات برای تولید پلی وینیل استات و پلی وینیل الکل استفاده می شود که از آنها پلیمرهای ارزشمندی تهیه می شود.

آلیل الکلدارای خواص الکل و الفین است. از هیدرولیز آلیل کلرید در محلول قلیایی 5 درصد به دست می آید.

در تولید گلیسیرین استفاده می شود.

پروپارژیل الکلاز تراکم استیلن با فرمالدئید به دست می آید:

این یک محصول میانی در سنتز آلیل الکل، گلیسرول و دیوینیل است.

2.1.2 الکل های پلی هیدریک

2.1.2.1 گلیکول

گروه های هیدروکسیل در گلیکول ها در اتم های کربن مختلف یافت می شوند. گلیکول های دارای دو هیدروکسیل روی یک اتم کربن ناپایدار هستند. آنها آب را جدا می کنند و آلدهیدها یا کتون ها را تشکیل می دهند.

ایزومریسم گلیکول هاتوسط آرایش متقابل گروه های هیدروکسیل و ایزومری اسکلت کربن تعیین می شود. بسته به موقعیت نسبی گروه های OH– وجود دارد α-, β-, γ-, δ-, ... گلیکول ها. بسته به ماهیت اتم های کربن حاوی هیدروکسیل، گلیکول ها می توانند اولیه - ثانویه، اولیه - سوم، دو اولیه، فرعی و غیره باشند.

نام گلیکول هابه دو صورت قابل ارائه است. طبق نامگذاری IUPAC، پسوند به نام زنجیره اصلی کربن اضافه شده است. – دیولو تعداد اتم های کربن طولانی ترین زنجیره کربن حاوی گروه های هیدروکسیل را نشان دهید. عناوین α- گلیکول ها را می توان از نام کربن اتیلن مربوطه با افزودن کلمه مشتق کرد گلیکول. طبقه بندی و نام گلیکول ها در زیر با استفاده از بوتاندیول ها به عنوان مثال آورده شده است:

روش های به دست آوردن

در اصل، گلیکول ها را می توان با تمام روش های سنتزی مرسوم برای تهیه الکل ها به دست آورد.

نمونه ای از واکنش های زیر است.

– هیدرولیز مشتقات دی هالوژن هیدروکربن های اشباع و هالوهیدرین ها:

– هیدراتاسیونα اکسیدها در محیط اسیدی:

– اکسیداسیون الفینپرمنگنات پتاسیم در یک محلول آبی رقیق ضعیف قلیایی (واکنش واگنر) یا پراکسید هیدروژن در حضور کاتالیزورها (CrO 3):

خواص فیزیکی

گلیکول های پایین بسیار محلول در آب هستند. چگالی آنها از الکل های مونوهیدریک بیشتر است. بر این اساس، نقطه جوش به دلیل ارتباط قابل توجه مولکول ها بالاتر است: به عنوان مثال، اتیلن گلیکول در دمای 197.2 درجه سانتیگراد می جوشد. پروپیلن گلیکول - در دمای 189 درجه سانتیگراد و بوتاندیول-1،4 - در دمای 230 درجه سانتیگراد.

خواص شیمیایی

همه چیزهایی که قبلاً در مورد خواص الکل های مونوهیدریک مربوطه گفته شد در مورد گلیکول ها نیز صدق می کند. باید به خاطر داشت که یک هیدروکسیل یا هر دو به طور همزمان می توانند واکنش نشان دهند.

– اکسیداسیون گلیکول های دو اولیهآلدئید می دهد:

– در هنگام اکسیداسیونα- گلیکول ها با اسید پریودیکپیوند بین اتم های کربن حاوی هیدروکسیل شکسته می شود و آلدئیدها یا کتون های مربوطه تشکیل می شوند:

روش برای استقرار ساختار از اهمیت بالایی برخوردار است α- گلیکول ها

- نتایج حذف درون مولکولی آباز گلیکول ها تا حد زیادی به نوع گلیکول بستگی دارد.

کم آبی بدن α-گلیکول هابا تشکیل آلدئیدها یا کتونها ادامه می یابد، γ-گلیکول هابا توجه به اتم های گروه های هیدروکسیل، آب برای تشکیل ترکیبات هتروسیکلیک - تتراهیدروفوران یا همولوگ های آن حذف می شود:

اولین واکنش از طریق تشکیل یون کربنیوم و به دنبال آن حرکت یک اتم هیدروژن با جفت الکترون آن رخ می دهد:

در کم آبی فاز بخار به پایان رسیدال 2 O 3 α- گلیکول های دو درجه سومکه پیناکون نامیده می شود، هیدروکربن های دی ان به دست می آیند:

– کم آبی بین مولکولیمنجر به تشکیل هیدروکسی اترها یا اترهای حلقوی می شود:

نقطه جوش دی اتیلن گلیکول 245.5 درجه سانتی گراد است. به عنوان یک حلال برای پر کردن سیستم های ترمز هیدرولیک و برای تکمیل و رنگرزی پارچه ها استفاده می شود.

در بین اترهای حلقوی، دی اکسان پرمصرف ترین حلال است. برای اولین بار توسط A.E. گرمایش مطلوب اتیلن گلیکول با اسید سولفوریک:

اتیلن گلیکولیک مایع بی رنگ چسبناک، طعم شیرین، نقطه جوش = 197.2 درجه سانتیگراد است. در مقیاس صنعتیطبق سه طرح از اتیلن به دست می آید.

هنگامی که اتیلن گلیکول با آب مخلوط می شود، نقطه انجماد آن را تا حد زیادی کاهش می دهد. به عنوان مثال، محلول گلیکول آبی 60 درصد در دمای -49 درجه منجمد می شودسیو با موفقیت به عنوان ضد یخ استفاده می شود. رطوبت سنجی بالای اتیلن گلیکول برای تهیه جوهرهای چاپ استفاده می شود. مقدار زیادی اتیلن گلیکول برای تولید مواد تشکیل دهنده فیلم، لاک ها، رنگ ها، الیاف مصنوعی (به عنوان مثال، lavsan - پلی اتیلن ترفتالات)، دی اکسان، دی اتیلن گلیکول و سایر محصولات استفاده می شود.

الکل ها کلاس دهم.

مطالبی برای درس تقویت موضوع.

الکل ها

طبقه بندی

تک اتمی دیاتومیک سه اتمی

CH 3 -SN 2 -OH CH 2 - CH 2 CH 2 - CH-CH 2

| | | | |

HE HE HE HE HE

اتانول-1 اتاندیول-1،2 پروپانتریول-1،2،3

الکل ها

طبقه بندی

• CH را محدود کنید 3 -SN 2 -او

et an ol-1

• CH غیر اشباع 2 = CH -او

et en-1-ol-1

الکل ها

• فرمول ساختاری الکل های زیر را بنویسید. به چه الکل هایی باید طبقه بندی شوند؟

• بوتانول-2
• butene-3-ol-1
• پنتن-4-دیول-1،2

الکل ها

ایزومریسم

• با شروع از عضو سوم سری همولوگ، الکل ها ایزومریسم را در موقعیت گروه عاملی نشان می دهند.
• شروع از چهارم - ایزومریسم اسکلت کربن.
• الکل ها همچنین با ایزومری بین طبقاتی مشخص می شوند - الکل ها نسبت به اترها ایزومر هستند.

الکل ها

• چند الکل دارای فرمول مولکولی C هستند 5 ن 12 در مورد؟

فرمول های ساختاری این الکل ها را بنویسید و نام ببرید.

آیا این فرمول فقط می تواند با الکل ها مطابقت داشته باشد؟ فرمول ساختاری دو ماده با فرمول C را بنویسید 5 ن 12 در مورد و غیر مرتبط با الکل.

الکل ها

خواص شیمیایی.

• .I.واکنش های مربوط به اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل

• 1. برهمکنش با فلزات قلیایی

C 2 H 5 OH + 2Na → C 2 H 5 ONa + H 2

• 2. برهمکنش با کربوکسیلیک اسیدها

الکل ها

خواص شیمیایی.

• II واکنش های مربوط به گروه هیدروکسیل

• 1. برهمکنش با هالیدهای هیدروژن

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + HH

• 2. حذف آب

C 2 H 5 OH → CH 2 = CH 2 + H 2 0

• 3. کم آبی بین مولکولی

C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 → (C 2 H 5) 2 O + H 2 O

الکل ها

خواص شیمیایی.

• III. واکنش های اکسیداسیون

• 1. واکنش های احتراق الکل ها

C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O

• 2. اکسیداسیون الکل ها با عوامل اکسید کننده قوی [به عنوان مثال، KMnO 4 + H 2 SO 4 و CuO]

الکل ها

معادلات واکنش را بنویسید

• هیدروژناسیون،
• هیدراتاسیون،
• هالوژناسیون،
• هیدروهالوژناسیون

propen-2-ol-1

الکل ها

• هنگامی که الکل مونوهیدریک اشباع اولیه با سدیم برهمکنش داد، 8.96 لیتر گاز آزاد شد. هنگامی که همان جرم الکل کم آب می شود، یک آلکن به وزن 56 گرم تشکیل می شود فرمول الکل را تعیین کنید.